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Oliveira Vigier Karine de

Les thèses encadrées par "Oliveira Vigier Karine de"

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  • Hydrogénation catalytique de molécules biosourcées    - Audemar Maïté  -  14 décembre 2016

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    Face à une demande sans cesse croissante en ressources fossiles et une prise de conscience sociétale des enjeux environnementaux, un intérêt de plus en plus important est porté à la valorisation de la biomasse lignocellulosique comme source pour l'énergie et la chimie fine. Parmi les molécules d'intérêt pouvant provenir de la lignocellulose, le xylose un sucre en C5 est obtenu par hydrolyse de la fraction hémicellulosique. Ce dernier peut être hydrogéné en xylitol, un édulcorant. Les catalyseurs utilisés pour réaliser cette réaction ne sont pas stables ou sont à base de métaux nobles. Un des objectifs de ce travail est le développement d'un catalyseur actif, sélectif, stable et à base de métaux non nobles pour cette réaction. Des catalyseurs à base de cobalt se sont avérés actifs et sélectifs pour cette réaction d'hydrogénation du xylose en xylitol. La déshydratation du xylose conduit au furfural qui peut être hydrogéné en alcool furfurylique ou hydrogénolysé en 2-méthylfurane. Un catalyseur à base de cobalt supporté sur un support SBA-15 s'est avéré très actif et sélectif pour d'hydrogénation du furfural en alcool furfurylique. Une étude systématique des conditions expérimentales a été réalisée et le catalyseur a été recyclé. L'identification des sites actifs a été réalisée grâce à une corrélation entre les caractérisations physico-chimiques du catalyseur et sa réactivité lors de l'hydrogénation du furfural en alcool furfurylique. L'hydrogénolyse du furfural en 2-méthylfurane a elle été réalisée en présence d'un catalyseur à base de cuivre supporté et a permis l'obtention de 45 % du produit désiré.

  • Synthèse et fonctionnalisation d'aldéhydes issus de la coupure d'esters gras insaturés    - Louis Kévin  -  15 novembre 2013

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    La valorisation du carbone renouvelable joue un rôle croissant dans l'industrie chimique. Ces travaux rapportent l'utilisation d'huiles végétales comme matières premières en substitution de celles d'origine fossiles pour la synthèse de monomères bio-sourcés destinés à la production de polyesters ou de polyamides. La production du 9 oxononanoate de méthyle, comme molécule plateforme, à partir d'esters méthyliques d'huile de colza a été réalisée par coupure oxydante (ozonolyse) sans solvant à température ambiante, suivie d'une réduction des intermédiaires par hydrogénation catalytique sous pression de H2 et de Pd(5)/C. Ainsi, le rendement en aldéhyde-ester est de 92%. Ce procédé a été appliqué à la synthèse de molécules plateformes avec des longueurs de chaînes de 9 à 13 atomes de carbone. Une matière première renouvelable, des conditions de réaction douces, le recyclage du catalyseur et des co-produits non toxiques et valorisables ont permis de développer un procédé durable plus respectueux de l'environnement. La réduction de la fonction aldéhyde a été menée par hydrogénation catalytique, à 50°C dans le méthanol, pour former l'alcool-ester correspondant. Le nickel de Raney ainsi que le Pd(5)/C offrent des rendements en 9-hydroxynonanoate de méthyle supérieurs à 90 %, mais le premier catalyseur conduit à un temps de réaction plus court. L'amination réductrice de la fonction aldéhyde a été menée avec succès à partir de NH3 gazeux et de Pd(5)/C, à 50°C dans le méthanol, pour conduire majoritairement à la synthèse de l'amino-ester primaire. La quantité de NH3(g) influence la sélectivité et au moins trois équivalents sont nécessaires pour limiter la formation d'amino-ester.

  • Dépolymérisation catalytique de la cellulose couplée à des techniques d’activation non thermiques    - Benoit Maud  -  11 octobre 2012

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    Avec la disparition progressive des réserves de carbone fossile, un intérêt tout particulier est aujourd’hui porté sur la valorisation de la biomasse notamment la cellulose. Elle représente une source importante (1,3 Millions de tonnes) et peu onéreuse (< 10 €/kg) de carbone renouvelable. L’utilisation de la cellulose en tant que matière première pour la chimie fine apparait comme une solution attractive tant sur le plan économique qu’environnemental. Néanmoins, la présence de liaisons hydrogène intra et extra réseau lui confère une stabilité élevée (forte cristallinité) la rendant insoluble dans les solvants organiques usuels et dans l’eau. Ainsi, l’hydrolyse de ce polymère en glucose ou oligosaccharides, en présence d’un catalyseur solide est limitée par les interactions catalyseur/cellulose. C’est pourquoi, des prétraitements de la cellulose sont souvent utilisés permettant alors d’augmenter les interactions avec les catalyseurs solides. Toutefois, les méthodes développées dans la littérature sont coûteuses ou néfastes pour l’environnement. L’objectif de cette étude est le développement d’activations physiques de la cellulose, respectueuses de l’environnement, permettant l’hydrolyse de ce polymère en présence d’un catalyseur solide. L’activation de la cellulose est effectuée par ultrasons ou par plasma atmosphérique non thermique. Ces méthodes d’activation permettent d’augmenter considérablement le rendement en glucose en modifiant i) la taille des particules et/ou ii) le degré de polymérisation et/ou iii) la cristallinité de la cellulose. Enfin, à partir des sucres issus de la dépolymérisation de la cellulose, le 5- hydroxyméthylfurfural (molécule plateforme) peut être obtenu. Cette synthèse sera étudiée et plus particulièrement la nature du solvant, qui impacte la sélectivité de cette réaction. Lors de ces travaux, un intérêt tout particulier est porté sur l’utilisation de glycérol et de carbonate de glycérol en tant que solvant.

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