UPThèses

Les iminosucres, analogues de sucres dans lesquels l'oxygène endocyclique a été remplacé par un atome d'azote, constitue une classe importante de mimes de sucres. Aujourd'hui, leurs applications se limitent au domaine biologique car ces composés ont montré un potentiel thérapeutique prometteur. Il serait intéressant d'élargir le domaine d'application de ces iminosucres, et la combinaison de ces structures présentant un azote endocyclique pourrait conduire à de nouveaux macrocycles inédits présentant des propriétés de chélation innovantes. Pour cela, l'introduction d'une chaîne alkyle en position pseudoanomérique donne accès à une nouvelle classe de composés, les iminosucres C-glycosides dont la fonctionnalisation en positions C-5 et C-1 est nécessaire. La première partie de ce travail se focalise sur le développement d'une voie de synthèse rapide et efficace d'iminosucres C-glycosides à six et sept chaînons au moyen d'une réaction tandem de Staudinger aza-Wittig. Pour accéder à ces composés de choix, notre stratégie se base sur des réactions de fonctionnalisation diastéréosélectives et stéréocontrollées. La seconde partie de cette thèse a été consacrée à la synthèse d'iminosucres aza-couronnes, dont les structures constituent un nouveau type de récepteurs moléculaires. L'étude des propriétés de chélation de ces nouveaux macrocycles des cations métalliques a montré des premiers résultats prometteurs et encourageants grâce à des analyses par RMN et par fluorimétrie.