Liu Fei
Réactions de fluoration de dérivés azotés insaturés en milieu superacide
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Section CNU :
Résumé
Français
Réactions de fluoration de dérivés azotés insaturés en milieu superacide
L'utilisation des milieux superacides modifiant la réactivité des substrats organiques permet d'effectuer de nouvelles réactions et d'accéder rapidement à des produits originaux difficilement accessibles par les méthodes classiques. Il est alors possible de réaliser de nombreuses transformations directes, notamment des réactions de fluoration originales. Ce travail est consacré à l'étude de la réactivité de dérivés azotés insaturés en milieu superacide HF/SbF5 et en particulier au développement de nouvelles méthodes de fluoration de ce type de composés. Basée sur la formation d'intermédiaires dicationiques superélectrophiles, une nouvelle réaction d'hydrofluoration a été développée. L'utilisation de l'activation superélectrophile en milieu superacide a également permis la synthèse originale de sulfonamides cycliques et/ou fluorés. Après identification d'intermédiaires réactionnels polycationiques par analyse RMN in situ, une nouvelle méthode de synthèse de dérivés azotés gem-chlorofluorés et gem-difluorés a finalement été élaborée.
Mots-clés libres : Fluoration, Superacide, Amines insaturées, Sulfonamides dérives.
- Superacides
- Sulfamides -- Dérivés
- Fluor -- Composés
- Azote -- Composés organiques
English
Fluorination reactions of unsaturated amine derivatives in superacid
In superacid the reactivity of organic substrates is strongly modified and new reactions can be performed, which allows a rapid access to original products. In these conditions, multiple direct transformations occur and especially original fluorination reactions. This work was devoted to the study of the reactivity of unsaturated nitrogen derivatives in superacid (HF/SbF5) and to the development of new methods of fluorination of these compounds. Based on the formation of superelectrophilic dicationic intermediates, a new reaction of hydrofluorination has been developed. The use of superelectrophilic activation in superacid also allowed the original synthesis of benzofused sultams and/or fluorinated sulfonamides. After identification of reaction polycationic intermediates by NMR in situ analysis, a new synthetic route to gem-chlorofluoro nitrogen derivatives or gem-difluoro nitrogen derivatives has finally been set up.
Keywords : Superacid, Fluorination, Unsaturated amine, Sulfonamides derivatives.
Notice
- Diplôme :
- Doctorat d'Université
- Établissement de soutenance :
- Université de Poitiers
- UFR, institut ou école :
- UFR des sciences fondamentales et appliquées (SFA)
- Laboratoire :
- Syn.réac.sub - Laboratoire de synthèse et réactivité des substances naturelles
- Domaine de recherche :
- Chimie organique, minérale et industrielle
- Directeur(s) de thèse :
- Marie-Paule Jouannetaud, Sébastien Thibaudeau
- Date de soutenance :
- 02 juillet 2010
- Président du jury :
- René Gree
- Rapporteurs :
- Thierry Lequeux, Thierry Brigaud
- Membres du jury :
- Marie-Paule Jouannetaud, Sébastien Thibaudeau, Agnès Mingot, Fabien Zunino
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