Hamdi El Najjar Nasma
Cinétiques et mécanismes d'oxydation de composés pharmaceutiques par le chlore, l'ozone et les radicaux hydroxyle
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Résumé
Français
Cinétiques et mécanismes d'oxydation de composés pharmaceutiques par le chlore, l'ozone et les radicaux hydroxyle
La présence dans les eaux de composés pharmaceutiques constitue de nos jours une préoccupation croissante. Une grande variété de composés pharmaceutiques a récemment été mise en évidence dans les eaux de surface. La chloration, l'ozonation et l'oxydation radicalaire sont fréquemment employés au cours de la filière de traitement des eaux pour leurs propriétés désinfectante et oxydante. Toutefois, des sous-produits d'oxydation peuvent être rémanents. Dans ce contexte, il est important de connaître la réactivité de ces procédés oxydants sur ces composés. Pour cela, l'étude de l'effet du chlore, de l'ozone et des radicaux HO• sur trois composés pharmaceutiques couramment utilisés (le métronidazole, le paracétamol et la lévofloxacine) a été menée. Dans un premier temps, une étude cinétique a été menée à 20°C qui a conduit à la détermination de constantes cinétiques. Pour chaque composé, une dégradation plus ou moins rapide a été observée suivant le procédé d'oxydation employé. Afin de prévoir le devenir des composés pharmaceutiques au niveau des étapes d'oxydation, une modélisation de la dégradation de chacun des composés pharmaceutiques (pour différentes concentrations en oxydant, temps de contact et qualités de l'eau) a été estimée. Dans un second temps, de nombreux sous-produits ont été identifiés par LC/MS et LC/MS/MS et des mécanismes réactionnels ont été proposés. Enfin, un suivi de la toxicité (suivi de l'inhibition de la luminescence de Vibrio fisheri) a été entrepris et comparé avec l'évolution des sous-produits d'oxydation. Une augmentation de la toxicité a été observée pour les premiers taux de traitement pour chaque oxydant et composé pharmaceutique testés.
Mots-clés libres : Composés pharmaceutiques, oxydation, chlore, ozone, radicaux hydroxyle, cinétique, sous-produits, mécanismes réactionnels, toxicité.
- Oxydation
- Chlore
- Ozone
- Hydroxyle
- Cinétique chimique
English
Kinetics and pharmaceutical compounds by oxidation mechanisms chlorine, ozone and hydroxyl radicals
Recently, the presence of pharmaceuticals in the aquatic environment has been reported as an emerging environmental issue. Actually, numerous pharmaceuticals have been detected in surface waters. Chlorination, ozonation and oxidation by hydroxyl radicals are widely used in water treatment due to their disinfectant and oxidation properties. However, these oxidation processes can induce refractory transformation products. In this context, the objective of this work was to study the fate of three commonly used pharmaceuticals (metronidazole, paracetamol and levofloxacin) during oxidation with chlorine, ozone and hydroxyl radicals. First, a kinetic study was conducted at pH 7.2 and 20°C and rate constants were determined. For each pharmaceutical, different rates of degradation were observed depending on oxidation process. To better assess pharmaceutical removal under water treatment conditions, an estimation of pharmaceutical removal under several oxidation conditions (i.e. oxidant concentrations, contact time, water quality) was undertaken. In a second part, numerous transformation products were identified by LC/MS and LC/MS/MS and reactional pathways were suggested. Finally, monitoring of the toxicity (luminescence inhibition of Vibrio fisheri) were performed and compared to the formation of by-products. An increase in toxicity was observed for each oxidation process and pharmaceutical tested for the smallest oxidant doses.
Keywords : Pharmaceuticals, oxidation, kinetic, chlorine, ozone, hydroxyl radicals, byproducts, reactional pathways, toxicity.
Notice
- Diplôme :
- Doctorat d'Université
- Établissement de soutenance :
- Université de Poitiers
- UFR, institut ou école :
- Ecole nationale supérieure d'ingénieurs de Poitiers (ENSIP)
- Laboratoire :
- Laboratoire de chimie et microbiologie de l’eau - LCME (Poitiers)
- Domaine de recherche :
- Chimie et microbiologie de l'eau
- Directeur(s) de thèse :
- Nathalie Karpel Vel Leitner, Marie Deborde
- Date de soutenance :
- 20 septembre 2012
- Président du jury :
- Bernard Legube
- Rapporteurs :
- Naim Ouaini, Stéphane Bouchonnet
- Membres du jury :
- Nathalie Karpel Vel Leitner, Marie Deborde, Jean-Pierre Duguet
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